場所に縛られず好きなところに住んでリモートワークで働きたい。
時間に縛られず成果主義の環境で働きたい。
顧客や上司に対して変に媚びを売らずにお互いが本音で話せて信頼し合える関係の人とだけ働きたい。
要するに、できるだけストレスフリーでスキルを発揮できる環境で働きたい。

そのためにはきちんと成果を出して信頼してもらえるだけの専門スキルがいる。自分で時間管理、タスク管理をしながら仕事を進められるセルフマネジメント力もいる。そう思い、自分のスキルを伸ばすために自己投資を続けてきたつもりである。
結果、そこそこの専門スキル（私の場合IT技術と教育に関するスキル）は身に付いたと思うし、一緒に仕事をした人たちからはある程度の評価はいただけるようになったと思う。

前提として評価をしていただけるのはとてもありがたいのと思っている。
しかし、それに伴い多くの人から板挟みにあうことが増え、時間や場所に縛られることも多くなったと感じる。

ちなみに私は現在によって「ソフトウェア開発エンジニア」と「IT企業向けの研修講師」の2つの仕事をしている。毎年4月～6月は研修を講師をしており、その前後は研修の準備や後処理などもあるので、年に4ヵ月～5ヵ月程度は教育関連の仕事をし、それ以外は開発の仕事というルーティーンになっている。

講師をしているときは外部の研修事業をしている企業や研修を依頼している顧客とやり取りをする。研修事業をしている企業の社長や営業から色々と指示されることもあれば、顧客から要望を受けることもあれば、自社の上司から色々と指示されることもあり、毎回多方面から板挟みを受ける。
また、研修はその性質上リモートでの実施が難しく、会場に毎日出社する必要がある。会場は顧客の都合で自宅からは遠い場所にあり、研修期間は場所に縛られた仕事をしている。

開発をしているときは基本的には別の企業に派遣され、そして派遣先で顧客と直接やり取りをする。いろんな立場の人から色んな要求を受けて板挟みになる。どの立場でどんな振る舞いをするのが正解なのか分からず毎回悩むし、自分の言動に後々後悔することがとても多い。
講師をしている都合で開発現場から中途半端なタイミングで抜けなければいけないことも多く、その際に変わりの人を用意できずに色々と迷惑をかけてしまうこともある。
また、講師をしていることから、開発中も若手の育成を任されることがあり、育成のしやすさという観点から出社を求められることもある。結果、場所に縛られた働き方をしている。

念押しになるが、評価されること自体はとてもありがたいと思っている。
が、評価が上がったことによって仕事の幅が広がり、その結果板挟む人が多くなったし、多方面からの色んな要望に応えようとしたすると場所や時間に縛られてしまうことが多くなった。

自由を求めて頑張ってきたはずが、いつの間にかいろんなものに縛られて板挟まれる形になってしまった。
でも、大きな組織の中で働いて頑張って上を目指そうとするとそうなってしまうのかもしれない。大企業の中で頑張ってある程度上の立場になると、上からも下からも要求が来て、さらには他部門や顧客からも板挟みにあったりするのだろう。

私はてっきり、場所や時間を問わずに成果を出せる人になれば組織にいてもある程度自由に働くことは可能だと思っていた。フリーになったり自分で企業するよりも、企業に属しながらその中で自由に働く方が心理的にも安心できて良いと思っていた。けど、組織の中にいて組織からの評価を上げようと思うと、スキルがあったとしても自由は意外と遠いところにあると感じた。
本当に自由を求めるなら、やはりリスクを取ってフリーになったり自分で企業する方が良いのだろうと思うし、組織の中で自由な立場を取るのであれば、自分のわがままを主張して意見を通すスキルも重要なんだろうとな思った。組織に属して安定を得たまま自由を求めるのは、贅沢なわがままなのかもしれない。

以前、一緒に飲んだとある社長が「エンジニアってスキルがあればどんなわがままでも通るよな」みたいなことを言っていた。自社の案件でAWSの知識が必要な仕事があり、知見のある人がいなかったため、フリーランスでAWSのスキルがある人に依頼をしたそうなのだが、週1でフルリモートでないと対応しないと言われたらしい。それでも他にできる人がいなかったためその人に仕事を依頼したとのことだ。そのエンジニアに対して呆れたような口調でわがままだと言っていたが、私からすれば何の違和感もなかったし、そうあるべきだと思った。私だって、場所にも時間にも縛られずに働けることを目標にして、それでもパフォーマンスが出せるように学習をしてきたつもりだ。その人はその人なりに変えの利かない技術を身につけるための努力したのだろう。それを単なるわがままで片づけないでほしいと思うし、そんなわがままが言えるエンジニアを私も見習いたいと思った。

スキルを磨いてセルフマネジメントができるようになっても自由は得られない。自由を得るにはリスクを取ったり、自分の意見を主張して曲げない（たとえわがままだと思われても）ことも大事である。