ケース：聞きたい事をとりあえず引き出したい
私：「営業の基本はヒアリング。相手の課題を聞き出して最適な提案しないと。」
私：「御社の現状について教えてください。○○様の役割は何ですか？」
○○様：「社内の業務を改善するために分析したり解決するツールを探して社内で紹介しています。」
私：「何名くらいで担当されていますか？」
○○様：「私と上司とアシスタントの3名です。」
私：「今検討されている事は何ですか？」
○○様：「営業の業務実態を見える化しようと思っています。」
私：「今期の目標は何ですか？」
・・・
聞いている私は、相手にベストな提案をしたいので知りたいことをいろいろ質問しています。また、お客様も丁寧に質問に対して回答してくれています。しかし、上記のような会話ではなかなか話が展開していきません。

原因：回答に対しての関連質問が出来ていない
商談は対話です。一問一答では相手が心を開いて質問してくれる可能性が低くなります。上記のようなやりとりはやや極端ですが、実際に聞きたい事をいかに聞くかに集中してしまい、相手を置き去りにしているようなケースが多くあります。
自分自身が営業される立場になってみると意外と尋問されている事が多いなと思う事がよくあります。資料請求をして営業される時、イベントなどでブースで声をかけらて立ち話をした時などなど。自分自身の営業を振り返る良い機会ですのでぜひ試してみてください。
私が採用面接をしていると、質問をいろいろしてくれるのは興味をもってくれて大変嬉しいのですが回答に対してのリアクションなく、次の質問をされるという事が本当に多くあります。

対策：質問の意図を明確にして、答えた内容によって質問を変える
上記の場合、担当者の役割やチームの人数を聞いた事には意味があるはずです。
役割が部署支援であれば、社内からの要望に応える事が業務の内容かと思いますが、「社内だと頼みやすいからと言って、無茶な依頼とか来ないか」とか「一部の特定の人ばかり依頼が集中していないか」など共感を得やすい質問をしながら話を広げていきます。
また、部署の人数によっても提案のトークが変わってきます。
仮に自社のサービスが業務効率化ツールの場合、
・2−3人なら工数を増やさずに運用が出来る
・4人以上であれば、誰かの雑務を減らし本来やりたかった業務に注力出来る
など、解決する手段と提案する内容が変わってきます。
聞きたい事があっていろいろ質問するのはいい事ですが、「なぜそれを聞いたのか」「それを知る事で提案したいないようがどう変わるのか」を意識して質問しましょう。

また、質問の回答について必ずリアクションをしましょう。同意や同感といった類でもよいですが、出来れば「と言う事は○○ですか？」など、その回答に対して更に深掘りする事で理解の精度・濃度がより高まります。

商談はリズムが大切です。時に不協和音を入れるのもテクニックですが場を作れるほどのスキルがないと使いこなすのは難しいので、まずはリズムにのった営業が出来るようになることを心がけましょう。

ポイント：セールスシナリオ
営業ですので「弊社のサービスを買って欲しい」という下心があるのは暗黙の了解です。営業の色を出さなくても最終的には買って欲しいと思っている事はお客様も十分に理解しています。その中で相手に「御社のサービスが欲しい」とどう思わせるかを考えなければいけません。
また、がっちりシナリオを描いてもその通りにお客様は進行してくれません。商談の前にはベストゴールとワーストケースを想像し、ベストを目指しながら、途中途中でうまくいかない（Aという提案をしたら乗り気じゃなかった。Bをヒアリングしたらあまり把握していなかった）ような事があった時にどうリカバリするかをアイディアベースで用意しておくとワーストケースを回避する事が出来るでしょう。