主人公のアメリカ人の記者を目指す女性ソフィーが婚約者との旅行先のイタリアで、ジュリエットの家を訪れます。

家の壁には恋に関する悩みを抱えた女性たちがジュリエット宛てに書いた手紙が貼られていました。
そこで手紙に返事を書くジュリエットの秘書と呼ばれる女性たちに出会います。婚約者がイタリアでの仕事に夢中で一人の時間ができたため、ソフィーは返事を書くのを手伝うことになります。

そこで、クレアという女性からの50年前の手紙を見つけ返事を書きます。
すると、クレアと孫がイギリスからやってきて、手紙にあった50年前に別れてしまった恋人を探しに行く旅に同行することになりました。

クレアとソフィーの恋の結末がとても映画らしい結末ですが、
それまでの旅の道中のイタリアの田舎の風景がとてもきれいで旅行しているような気分になれます。

最後に読まれるソフィーがクレアに書いた手紙はとても感動的でした。

『もし』と『あの時』は
それぞれごく普通の言葉に過ぎません。
でも、その２つを合わせるとあなたを一生苦しめる力を持つのです。
『もしあの時』
物語の結末は分からない。
でも、かつて真実と感じた愛なら遅すぎることはありません。
かつて真実なら今も真実のはず。
少しの勇気を持ち、あなたの心に従って。

私はアマンダ・セイフライドが好きなので若いころのアマンダがとてもかわいいと思いましたが、
クレア役のヴァネッサ・レッドグレーヴさんは知らなかったので、
とてもきれいで知的な雰囲気のある女優さんだなと思いました。

クレアもきれいで行動力と優しさに溢れた女性です。

恋愛に限らず、「いま会いたい！」とか「いまやってみたい！」
などと思ったら何歳でも遅いということはなく、その時がベストタイミングなのだと思わせてくれる映画でした。