既知の事象かもしれませんが、「たすくま」とカレンダーの連携でちょっとトラブったので、経緯と解決法をまとめておきます。

たすくまとカレンダーの連携について

タスクシュートのツールとして私がつかっている「たすくま」は、iPhoneのカレンダーと双方向で連携することができます。
双方向とは「取込」と「出力」で、「取込」はカレンダーに登録してある予定を「たすくま」のタスクとして追加することができて、「出力」は「たすくま」で完了したタスクをカレンダーにログとして追加することができるというものです。

私は「出力」の方を利用していて、カレンダーを週表示にすると記録できていない時間帯には空白ができるので、視覚的にチェックするのに重宝しています。

スケジュール管理で使っているカレンダーに出力すると、予定とログが混ざって見にくいので、ログ出力専用のカレンダーをGoogleカレンダーに用意して、「たすくま」から出力先を選択しています。

トラブルの経緯

ふと思い立ってiPhoneのOSをiOS16から17（17.1.1）にアップデートしました。
それほど違和感は感じなかったのですが、アップデートして数時間後、たすくまを使っていたら突然下図のようなダイアログが表示されました。

確か、最初は「フルアクセスを許可」と「現在の設定を維持」だったと思います。フルアクセスを許可するのは怖かったので、「現在の設定を維持」を選択しました。
そこからさらに数時間後にまた同じダイアログが表示され、こんどは「キャンセル」を選択。
不安になって出力先として使っているGoogleカレンダーを確認したところ、iOSアップデートを実施した時間以降のログが出力されていない。

たすくまの設定画面を確認したところ、カレンダー出力先として表示されていたカレンダーの一覧が表示されなくなっていて、出力を「オン」に切り替えても保存できなくなってしまいました。
フルアクセスを許可しておけばよかったと思っても後のまつり。

解決法

iPhoneの設定アプリからカレンダーのプライバシー設定を変更します。
設定画面を開いたらすぐにこのメッセージを表示してくれればすぐに解決できたのですが、解決するまで丸一日かかってしまいました。

iOSの「設定」アプリを開き、「プライバシーとセキュリティ」を開きます。
「カレンダー」という項目があるので、タップして詳細画面を開くと、そこに「たすくま」があるはずです。

「たすくま」をタップして「フルアクセス」にチェックを入れれば、たすくまの設定画面でカレンダーの一覧が表示されるようになるので、再度出力先のカレンダーを選択して設定を保存すれば、以降に完了したタスクはカレンダーに出力してくれます。

出力漏れのリカバリについて

たすくまの仕様が詳細に分からないので確実なことは言えませんが、カレンダーに出力漏れしてしまったタスクは、一つずつ詳細画面を開いて何らかの変更を保存すると、その時点でカレンダーに出力されるようです。
タスクの「実行日」を変更してしまうと、別の日に出力されてしまうので元には戻せますがお勧めしません。
タスクの「開始時刻」と「終了時刻」を変更すると、時刻の秒の値は消えてしまいます。開始時刻が18時00分38秒だったとすると、手入力できるのは18時00分までですので、秒の記録は本来開始した正確な時刻には戻せません。
個人的には、タグをいったん付けて保存して、外して再度保存が確実性が高いのではないかと思います。