【『結婚と年齢』をどう考えるか】の中で、絶対に子供がほしいわけではない場合、何歳でも結婚したいと思ったときがそのタイミング、と書きました。
ただ、年齢にこだわり過ぎる必要はなくても、《一人に費やす時間には期限をもうけるべき》だと考えます。

いくつか例を挙げてみたいと思います。

『絶対に結婚したい人』が『二人きりで３回以上食事（お茶含む）に行っている人』と『お付き合いしたい』と思っている場合

これはもう、今すぐに、迷う間もなく告白するべきです。
奥手な人は「相手に告白してほしい」と思って待っていたりしますが、３回目で相手が告白してくれなかったのなら、相手に多少なりとも気持ちがあったとしても、かなり長期戦になることが考えられます。お相手も奥手だったり、慎重派だったりするのだと思いますが、３回以上回数を重ねても、一気に進展することは稀であり、そのうち“結局一線を越えれない二人”になりかねません。
また、「もう３回も二人で会ってるんだから勝利は確信している！」という人は最高のタイミングで告白できるよう敢えて焦らないようにしているのかもしれませんが、こればっかりは気持ちを伝えて、相手の気持ちも聞いてみないことにはわかりません。全く異性として関心はないけれど、断るのは申し訳ないし、とりあえず誘われたら行く、という人は男性にも女性にも多くいます。
とにかく自分の気持ちを伝えないことには、何も好転しないのです。
ただしこれは、あくまでも“気持ちを伝えることが大事”だと言うことを念頭に置いておいてください。つまり、その場で「イエスかノーか」を迫らなくても良い、ということです。
これは、次のパターンに関連してきますが、「まだ好きではないけれど嫌いでもない」、という場合、告白されてすぐに返事をするのは困難だからです。
しかし告白後にずるずるするのが一番良くないので、告白の返事がすぐにもらえないような場合は、返事をもらうまでに期限を設けましょう。これは、次のパターンでもお話しますが、最大で半年が良いかと思います。

相手から告白されているが、「好き」という気持ちにはなれなくて返事を待ってもらっている場合

過去に大好きな人がいた人や、推しがいる人などは、「悪い人ではないけど、好きって感じじゃないんだよな…」というお相手からの好意を受け入れられず、なんとなくずるずる返事を引き延ばしている、ということもあるのではないでしょうか？
この場合、半年を目途に相手の想いを受け入れるかもう一切会わないか、決めるべきです。
または、お相手から「いつまでに決めて」と言われているなら、その期限内に答えを出すべきです。

「なかなか人を好きになれない」という話もよく聞きますが、付き合ってみないと距離感が変わらず気持ちもずっと変わらない、ということもあるので、よっぽど許せないところがないのであれば、お付き合いしてみるのをおすすめします。
また、「付き合えないけどお友達で」という断り方はお相手には酷であり、一方が好意を持っている時点で友情は成立しないので、もう一生会わないでいいと思うなら、はっきりキッパリとお断りして、新しい出会いを探す方がいいです。
出会いは不思議なもので、ひとつ手放せばひとつ手に入る、というのは本当にあると思います。
今の縁を大事にするか新しい縁を掴むか。なかなか決めきれないときは期限を設けるのが手っ取り早いです。

お付き合いしているけれど結婚の話にならない場合

自分が本心から結婚したいと願い、その相手はこの人だ！と思う恋人がいるのなら、「いつまでには結婚したい」、という意志をお相手に伝えるべきです。
たまに焦っている女性が“わざとゼクシィを見えるところに置いておく”とか“周囲が結婚した話をしてリアクションを見る”などという話を聞きますが、遠回しなのは逆効果だと思われます。（ウザがられるか、真意には気付かれないか。）
①自分がいつまでに結婚したいのか、自分としっかり向き合って具体的な年齢や時期を決める
②もし今のお相手が結婚に前向きではなかった場合、すぐに別れて婚活を始め、①の期限までに結婚するならどのくらいの期間が必要かを考える
③お相手に②の期限までに結婚したい、結婚しないなら別れる、と伝える

自分がもし20代で結婚したいと考えているなら、出会って吟味してお付き合いして…という期間を考えて28歳になる前にはお相手にどうするか迫った方がいいかなと思います。
30代までに結婚したい場合は、出会いも相手の母数も減ることを考えると、アラフォーに足を踏み入れる前に結婚について話した方がいい。
お相手がおり、結婚がしたいという意思があるなら、自分がいつまでには結婚していたいかを具体的に考え、そこから逆算しての早めの行動をおすすめします。

結婚と恋愛は違う、という話にも繋がりますが、自分が結婚したいと思っている相手にとって、自分は恋愛したい相手かもしれないのです。
「結婚したい」という気持ちがお互いに高まらないとむずかしいのが結婚。結婚は勢いとタイミングが大事、と言いますが、お互いの結婚したいと思うタイミングが同じとわかれば、その勢いで結婚してしまうのが大事、ということなのだと思います。
つまり、あなたが結婚したいタイミングが相手と違えば、それは結婚する相手ではないのです。

さいごに

また別の機会でお話しようと思ってますが、わたしは『運命の人は一人ではない』と思っています。
何人か運命の人がいる中で、あなたが結婚したいと思ったタイミングで出会えた人と、相手も結婚したいタイミングが一緒なら、結婚する。
ですので、例え運命の人とお付き合いしても、お互いの結婚したいタイミングが合わなければ結婚には至らないこともあるだろうし、一生添い遂げるつもりで結婚しても、お相手が先立ってしまった場合、また機が熟せば運命の人は現れ、再び幸せな結婚をすることもあると思います。

「この人しかいない！」「この人を失ったらもう一生結婚できない」と一人の人に固執する方もいらっしゃいますが、大抵の場合、勇気を持って縁を切れば必ずもっと良い縁が訪れます。
結婚とはふしぎなもので、ビビビ、とはいかないまでも、自然に、気付けば“結婚”に突き進んでいくものです。
ですので、【⠀一人に縛られることなく、少しでも違和感があれば新しい出会いを探す⠀】。
これが、何より結婚への近道だと考えます。