定期的に報告する仕組み（例：コミュニケーションアプリを用いた日報）があるならまずそれを愚直に運用、なければ・・・できれば仕組みを作って運用を

報告・連絡・相談、悩ましいです。特に「報告」、ここがだいたい上司・部下の不満の種になっていないでしょうか？ということで今日は「報告」。まずはタイミングに絞りました。

部下側から見た絶対的な正解はない

残念ですが上司によって、また上司でもその時々によって、報告を受けたいタイミング、受けられるタイミング、受けたい方法、スタイルが全然違います。上司の忙しいタイミングはさらに上の上司によって変わり、急な呼び出し等でも変わるからです。
なので、ある日正解だった報告タイミングと方法（特にボリューム）が別の日も正解とは限らず、上司が代わった瞬間に従来の報告方法が疎ましがられ、というのもあります。さらには上司から見たそのときどきの各業務の重要度によっても・・・

上司の様子を見て適切なタイミングで適切な報告ができれば大正解だが・・・

難しいです。自信を持って「できる」という人はよっぽどの人です。

だからといって報告しないのは最悪

これは言わずもがなかな、と思います。トラブルになったときは勿論、トラブルなく終わった場合も、報告されないと認識できません。

本当は「報告」の仕組みづくりは上司側の責務だが・・・

「いつ報告するか」程度の内容で職場内にストレスを作らない、というのは、本来は上司側がうまく仕組みを作ってやれば簡単にできることです。ただ、これを徹底してできる人間は狭い範囲の中でですが見たことはありません。なぜなら上司のスケジュールはさらに上の上司によって変えられるから。

今は便利な時代になった

ここ数年でコミュニケーションアプリがすっかり浸透しました。日々の業務報告を何かしらのアプリで共有しているところ、増えているのではないでしょうか？

せっかくのアプリを活用していない人がいる

・・・ですが、しっかり業務報告を入れる人と入れない人がいるかと思います（全員入れるよ、という人のところはしっかりできていて偉いです）。理由はそれぞれ。「上司に直接報告する立場だから口頭でやってるよ」というのが最もましな理由でしょうか？

いざというときに活用し始めても遅い

・・・ですが、前述の状況はいつでも起こりえます。そのときアプリに移っても、遅いです。
アプリでの日々の報告もテクニックが要ります。前日とのつながり、全体の中での進捗、・・・考えることがいろいろあり、最適化してスタイルをつかんで行くものです。
そして上司も、安定したスタイルで報告文が入ってくれた方が読みやすい、というものです（そのために時折レスポンスやフォロー入れてくることもあるかと思います）。
後からアプリを使うと、最初からしっかり運用している人とは確実に差があること、は意識しといた方がいいでしょう。