会社を辞めたいと思った時に考えることの筆頭は『Xデー設定＝いつ辞めるか？』だと思います。
私もXデーについてはずっとあれやこれや考えて、妄想しています。そして考えれば考えるほど、 調べれば調べるほど、差し障りのない友人・知人にそれとなく聞いてみるほどにわからなくなってきます。

観点：会社のルール通りに出せばOK

まず考えられるのは、会社のルール通りにする。
相談は少し前からするにしても合意をした後、退職を予定する日の大体1ヵ月前とか2週間前までに退職届け提出とかそんな感じだと思います。
人によってはまとめて有休消化をしたりもあるし、引き継ぎを考えると圧倒的に時間が不足すると思うので、あくまでも提出期限のルールかな。
ルール通りなんだから文句はないだろうといって、退職意思を伝えるのと同時に退職届けを出すのは有無を言わせない感じ。
とても円満とは言えなさそうですよね。どちらに非があるのかはケースバイケースだと思いますが。

観点：受け入れやすい（と思われる）区切りに合わせる

次に考えられるのは会社の期に合わせる。
年単位の期なのか、半期なのか、四半期なのかといったところです。
人事異動的なところが比較的うまくいきそうなイメージがもて、会社への配慮が感じられるパターンでしょうか。

観点：引き継ぎのスムーズさ重視

早めに育成と引き継ぎをやっていくパターンとして 数ヶ月前（半年前後か）にひとまず直属の上司に伝える、です。
飛ぶ鳥跡を濁さず。
ただ半年はあまりにも早いという意見もありますね。

レアケース：年単位でいつか退職するかもを匂わせておく

個人的にはあんまり見たことないですが、あるのかも？？
前向きに扱える（周囲に負の影響を出さない）くらいの当人のキャラや態度であれば、逆に育成くらいなこともできたりと十分に時間を活かせるメリットもありそう。
社内の異動希望者だったりすると似たようなケースはあるかな。

まぁこればっかりは、いわゆる「やってみないわからない系」ですね。
自分で決めて進めてみた時に初めて「もっとこうすればよかった」や「これでよかった」が明らかになるんでしょう。
誰が辞めてもいなくなった後の替えはきくんだから、自分の存在価値を過大評価しすぎじゃない？と思われるのがオチとは分かっていても。
自意識過剰な私としては「ごもっともですが、どうもすみません…」という感じ。
まだまだ迷い続けます！