偏差値の高い大学に合格する
大企業に就職する（あるいは国家公務員総合職になる）
優秀なビジネスパーソンになり年収1000万円を目指す

上記は日本人が目指す「勝ち組」像であることはきっとあなたも理解していることでしょう。
人それぞれ様々な考えを持っているので、何をもって「勝ち組」と考えるかは一概には言えません。
ただ、日本人は全体として「労働者としての勝ち組」を目指しているように私は感じます。

良いか悪いかは別にして、雇われの身で所定の労働時間（所定の労働時間以上）働き、自分の時間を会社に売り、「自分が有能であること」をアピールし出世していくことが理想の人生であると日本人は強く信じている。
だからこそ、忙しいことが正義であり、他人と比較し優劣をつけることに何の違和感も感じていない。
それが昨今の日本人。

しかし、労働者がいれば当然資本家もいるわけであり、彼らは熱心に働かなくても、際立ったスキルを持っていなくても、勝手に収入が入ってくるような世界線で生きています。
余暇の時間もたっぷりある。
本来、資本家的な生き方が「勝ち組」だと私は思うのですが、日本全体で「労働教」の教えが広まっているがゆえに「勤労の美徳」を実践してこそ勝ち組みたいな考えがなかなか変わることがないように思います。

労働に対する考えが全く変わらないから、表面上「働き方改革」なるものが議論されているけれども、8時間というクソ長すぎる労働時間が是正される気配がありません。
最近は週休3日を導入する日本企業が増えてきていますが、それでも週5日×8時間と同じ労働時間を働かなければいけないので、根本的な問題解決にはなっていない。

さすがに資本家的な生き方は無理にしても、「労働者としての勝ち組」を目指す生き方をやめない限りは私たちのライフスタイルは変わりません。
そういう意味では、「いかに労働から距離を置くか」ということを考えることで、勝ち組レースから脱却できるのではないでしょうか。