最近、「プロにタダで仕事を頼むな」というツイートが話題になった事と「東京五輪の仕事は時給1600円の派遣募集が可笑しい？」の話題もあって、自分の経験を基に少し違う視点から私がずっと前からの考えを聞いていただきたいと思います。

【なぜ、フリーランスにもっと積極的に報酬を支払う姿勢を示すべきなのか】

タイトルを見て、「なんで他人に積極的にお金をあげないといけないの、バカじゃないのｗ」とそう思っている時点で、もう、是非あなたに次の質問の答えを考えてみてほしいです。
そもそもあなたは「何のために報酬を支払っている？」と真剣に考えたことはありますか？相手がお金くださいと言ってきたから？お金がないと働いてくれないから？相手のサービスや技術を買ったから？残念ながらどれも違います。
あなたは相手に報酬を支払うべき理由はたった一つ、
「責任を託すために」
報酬＝クオリティーの対価と思っている方がほとんどですが、実はちょっと違います。
正確に言うと、報酬は責任の対価である。そして「クオリティー」はその「責任」の中の一部に過ぎない。
でも、もしあなたが欲しいのは「ボランティア」であれば、遠慮なくそう言ってください。ボランティアというのは、本人が自ら報酬を求めず自らの意思で自らあなたのご希望に応えてきます。当然、ボランティアには責任保証一切発生しません。あくまでその方の善意から生まれた行為なので、責任を負う必要がありません。
だから、
「タダでやってもらえませんか？」
「安くやってもらえませんか」を言い換えると
「なんの責任も負わなくていいので好きにやってもらえませんか」
「そんなにまじめにやらなくていいすよ」
こうなります。

東京五輪の仕事も、時給1600円の派遣募集はおかしくないです。ボランティアに託せられない責任を負ってほしいから報酬を出しているんです。それに、プロかどうか関係ないから、人に「お仕事」をタダで頼んだ時点で自らその仕事の価値をゼロにしただけだ。
もちろん無償でやる時もあるよ、ただそれはあくまでも依頼される側が「お金以上の価値か別のやり甲斐がある」と自らからの判断で、依頼する側からの言う事じゃありません。

【どうか、聞かれる前に教えていただけませんか？】

フリーランスにとって、報酬の支払い時期や方法及び必要な手続きなど、自主的に言ってもらえると、非常に安心して仕事内容を集中に取り込めます。言い方が変かもしれませんが、報酬についての話はもっと積極的にフリーランスの方とコミュニケーション取ってほしいです。一方的に仕事の内容だけ教えられ、とんとん拍子でスケジュールも抑えられ、報酬の事中途半端に触れたり触れなかったりするのは正直に言って、気持ち悪いでしかありません。

フリーランスはあなた達のように毎月決まった日に「生きる道具」を必ず貰える保証はどこにもありません。明日の仕事が何らかの理由で急に前の晩で無くなることだってある、それで急に何万円の収入予定も失うわけ。だから、もう少しフリーランスの気持ちを分かっていただけると、精神的非常に助かります。
特に初めての人にお仕事を頼むとき、聞かれる前に、自分から言ってあげてください。聞かれて初めて答える事ではないですから、仕事においては。

【最初の連絡に最低限に伝えてほしい要素】

写真に写ってる文書は、実際私がまだ学生である大学の後輩にお仕事を依頼するときのやり取りの際、私から送った最初の連絡です。
「時間と何をやってもらいたいと報酬の金額と渡すタイミング」をきちんと伝える。
なぜなら、この４つの情報によって、相手に選択という基本的な権利をもたらせるわけです。多くの人は、「OO日空いてますか？」だけの一言を送ってきてもとても困ります。空いてると先に答えていたら、万が一、金額に不満があった時に非常に断りずらくなるからさ。

「安心が欲しい」というのはクライアントである依頼する側だけじゃありません。依頼される側のフリーランスも奴隷じゃないから、尊重し合って、お互いにとって気持ちのいい仕事をしましょうよ。お金がすべてじゃありませんが、すべてにお金が必要とする環境に生きているのはお互い様だ。