おはようございます。
たいしたキャリアはない私ですが、転職回数は多いです。いろいろなリクルーターとも会話しました。若い人や中堅？くらいの人へのアドバイスはできるので、20年以上は働いて、いま思うことを共有します。
コメントでリクエストがあれば、もう少し書き足します。

転職の回数について

転職の回数は少ない方がいい、とリクルーターに言われたりします。ざっと、そして少しあいまいに私の経歴を書きますと。A社に半年（うち2か月目から5か月目までB社出向）、A社がB社に買収されそこで約10年、転職してC社に1年弱（調査不足で転職失敗と判断、割とすぐやめる）、D社に2年ほど（転職連続失敗で粘る）、E社に4年ほど（先に転職した人に誘われての転職だったので前半中盤はぼちぼちフィット）、F社に１年ほど（G社の取引先、G社時代の担当先）、G社に4年ほど（TA的なLinkedInアプローチ、割ととフィット）、H社に1年弱（これもLinkedInTA系）、G社に戻る、みたいな感じです。１，２社に長く勤めている人から見ると完全にジョブホッパーです。あと役職もありません。特殊な業務が得意だったりはします。

リクルーターが求める人材像のイメージ

リクルーターさんが一番欲しがるのは、こんなイメージ。

1社で10年目の32歳くらい（口が悪いですが、ヤングエグゼクティブ候補として相場、年齢より高額で出荷できそうなひと、転職産業にまだ明るくない、フレッシュで扱いやすい、理解も早い）

1－2社目で5年から10年働いていて、すでに活躍しているが、ちょっと今に飽きていたり、会社に物足りなさをもってそうな人（不満がある人、転職したい人ではないことがおおい、他社のマネージャー以上候補やマネージャー、エグゼクティブなど、あるいは実務担当、事業立ち上げ要員、コンプレックスな業務を改善する担当者など）などです。

そんな私と、一般市場での価値を見出される人には大きな違いがあり、実際に違います。ですが、そんなわたしが現状仕事につけていて、それなりに転職引き合いもあったりもします。転職回数が少なくないと働き口が狭まるというわけではないです。（意外となんとかなったりもする。20代に伝えてあげたいことです。ちなみに私は2000年初頭から働いていて、かなりの不景気、転職氷河期でした。）

リクルーターとの付き合い方

リクルーターとの付き合い方ですが、いいとこを利用して、話自体はあまり真に受けない方がいいです。あと相性があるので、いろいろな人と話した方がいいし、後述のなりたい自分に近そうな先輩に話を聞いた方がよいです。
リクルーターさんの、これまた口が悪いですが、使い道について書きます。

１．履歴書、Resumeを添削してもらう。（ちゃんとしているところはフォーマットがあり、英語添削もしてくれる、日本語は自分で何とかしよう）
２．案件を持ってきてもらう。（貪欲に、ときに強引に、さきに案件を出せ、と伝えます。出せないところは脈なし、ついてこれないところは切ろう、あちらもサイレントに切ってきます）
３．あう人、いい人、友達にもできそうな人（しないしされないけど）の人脈を広げる。

大体こんな感じです。
１は遠慮せずにどんどん見てもらって、あまりにもうまく書けない時は、ちょっと書いてみてよ、と頼んでみてください。無料でやってくれます。あなたが他社に売れた場合お金が入るので、そのための支援活動はビジネスの先行投資です。採用されればWinWin。ここの案件でよいのがあればいいけど、なければ残念ながらここのResumeで他社案件にエントリします。（情は捨てよう）
２も重要です。体制がしっかりした会社は企業側営業と、人材側営業がタッグになり商談（リクルーティング、人材マッチング）を進めます。ですが最近はいよいよ企業内にタレントアクイジション（ＴＡ）を置くところも増えている（大抵は元人材系企業出身）ので、行きたい会社にＴＡがいればこちらからカジュアル打ち合わせを打診するのもありです。（その際は強力なやる気を見せて！入る気ないのにすり寄ってくる人は意図がわからず非常に気持ち悪い）
余裕がある人にとっては、３もとても重要で、特に若い人は企業人生（あるいは起業人生）が長いので、長期にわたって相談できるひととのつながりはとても貴重で代えがたい。

そもそもどんな人生にしたいか（キャリアより、自分の在り方）

自分がどんな人生を生きたいのか、が明確になっているとリクルーターさんも相談された先輩も会話やアドバイスが楽になります。
キャリアプランも大事ですが、今の自分の在り方、将来のなりたい自分（今をキープ、も含めて）が明確でなくとも、ぼんやりとこんな感じと伝えること、言語化が大事です。もっとお金が欲しい、とか、もっと休みが欲しい、とかはちょっとアドバイスしにくい。

１．ＸＸが得意だと、よく言われるのでそれをもっと生かしたい（そういう転職案件があればわりとすぐ決まる）
２．ＸＸを今やっているが、ＹＹに挑戦してみたい（ＹＹ－ＸＸの差分スキルや経験を明確にすれば道がひらけそう）
３．今の仕事は気に入っているが、家族のこと（親の介護、子供の進学や育児、病気の家族のケアなど）があり、ワークライフバランスを見直したい。（今の職場キープでの在宅勤務などのオプション探し、ないならそれらがあるところを探す）
４．もっとお金が欲しい（元気があるなら土日ダブルワークも視野に。あといま貯蓄がどれくらいあるかにもよる。ないならまず貯めよう。）
５．とにかく休みたい。。。（すごく疲れているね。産業医かカウンセラーや友達親に相談してみよう）

などなど、書き出すときりがないし、似てても人それぞれ課題は違うので、一概には言えないですが、実はいろいろ選択肢はあったりもします。

個人的に追記：これ（特に以下の前談）はひとに相談する際にはあまり有効ではないですが、私個人の例（25年弱働いて思うこと）でいうと、自分なりのルールみたいなものを作っていくと、人生の道に迷いにくくなると思います。家族と仕事と自分の健全な両立方法って、家族や職場の人に持論を力説しても私はうまく伝わらないと感じます（相手には自己都合で本人に都合のよい話に聞こえてしまうし、実際そうだし、、）。それは自分の内面に持っておくことで、外向けには相手に伝わる理由に変換します。できるだけ順を追って、わかりやすく、かつ双方に有効なストーリーにします。ずばっと言ってしまうと、相手によって、持論の結論までのストーリーを変えるってことです。面倒だけど、あちこちにこいつ都合いいやつだなと思われないための工夫です。

上昇志向はどれくらい強いか

自分は将来、いわゆるキャリアな人になりたい。より多くの人に影響を与え、より多くのビジネスや人助けをしたい、という人はアクションやプランは早ければ早いほどよいと思います。（それを晩年やりたいならそのときでもよいと思います）
私はキャリア志向ではないので、あまり良いアドバイスはできないですが、会社の偉い人は、望んだり、あるいはあまり望んではなかったり、で今の要職についているので、思い切って偉い人に相談してみましょう。大抜擢してあげるためには、君はここを改善し、ここを延ばしなさい、と時間を取ってアドバイスをくれたりします。（偉い人はたいていちゃんとしています）

後日追記：より上の立場に立って、という場合は、業界は変えない方がいいです。その業界の権威になれば、競合他社でも超重宝されます。もと競合他社といい関係が構築できれば、ですが。担当業種ごとの成長性、将来性にもよりますが、業種を変える場合は水平展開しやすい別業種、あるいは得意業種を含むコングロマリットなどへの転職がよいでしょう。知識や経験が一番生かせるのは、過去と似た環境であることは確かです。異業種積極採用、とかありますし、それは事実なのですが、１，２回面接しただけでその異業種人材がわが社にフィットするかどうかなんて絶対にわからないです。離職率、ターンアラウンドが常時多い会社や業界は採用活動の頻度が高くや規模が大きく、すでにデフォルト高コスト化していますので、するっと決まりそうな案件は要注意です。あなたの人当たりがよければするっとは入れてしまう企業は、するっと出されてしまう、あるいは出ようと思ってしまう可能性も高いかもです。（もちろん良縁の可能性もある、あくまでリスク管理の話です）

退屈や慣れ（飽き）にどれくらい耐えられるか

ここは私のようなキャリア志向というよりはスペシャリスト志向、ＩＣ（インディビジュアルコントリビューター、いわゆる専門職系の平社員）志向の人向け。
やっぱり同じ仕事を、正しくこなし、一部業務を改善し、どんどんどんどん仕事になれてうまくなり、みんなから一目置かれる頃には、その仕事には飽きます。（私だけだろうか。。）

このタイプの人たちは飽きない工夫、程よく、あるいは過激に変化の激しい会社の方が長く入れたりします。

そいういった変化の激しい会社でストレスを感じる人は、会社とまじめに向き合いすぎかもしれません。実は若いころの私はそうでした。

もう一方では、会社の方針やスローガンの表面だけしか追えていなくて、本質が理解できていないからかもしれません。投資会社、銀行、個人投資家から大量にお金を借りていて（出資、投資、借入）、それを短期間に回収しつつ、継続的に利益を出し続けないといけないなら、人件費やコストは無駄なものから切るし、そのなかでどうやってでも売上を上げ続けないといけません。不採算部門も引き取りてがあれば売却、そうでなければ縮小、組み換えします。あなたが仮にCEOなら、そうしなければ立ちゆかなら可能性があります（別の方法もあるかもしれません。それはあなたの素晴らしい新しいビジネスモデルです、きっと）。ビジネスは単なるボランティアではないので、ベースにあるのは営利目的と事業継続です。そこが割り切れないと、なんか俺の仕事、いやな仕事なのかも、世の役に立ってないかも、と思ってしまいがちです。そしてそんなことはない。本当はあなたの仕事は世の役にも立っているし、いやな仕事でもないはずです。（日々成長しているあなたにフィットしなくなっている、あるいはもともとあなたにフィットしていない、のどちらかの可能性は高いです）

自分の役目、仕事、に集中すると割り切って、どうしようもないときに、上司や同僚に相談しても改善されない、自分のこころも晴れないなら、転職は視野にいれてよいと思います。

どんな人たちと一緒に仕事がしたいか

これも結構大事、日本というか東アジア地域はこの感じは欧米より強そう。日本企業や外資の日本法人は一緒に仕事する人たちと、かなり密に、時に垣根を越えて仕事をしないといけないことが多いと私は感じます。我関せずで自分の仕事だけに没頭するひとはオフィスで浮きます。（海外もそうかな。。）
自分がなかよくできそうな人たちは、失うまで気づきにくいけど、非常に大事、精神衛生上も、自分の（周りの）パフォーマンスや生産性にも影響します。
なので私は結構、出戻りを推奨します。やっぱりあっちがよかったなと、会社を一度出てみるとありありとわかります。（気の迷いで前の芝生が恋しいだけの時もあるけど。。）
戻ってきて喜ばれる関係をキープして辞めることは結構大事（特に戻りたい会社、二度と戻りたくない会社は気にしないでＯＫ、業界狭いというけど意外と他では会わない、やべえ元同僚が自分の会社に入ってこないようにだけ注意）

はい、というわけでところどころ口が悪いですが、思っていたことを書いてみました。土台として、
１．疲れたら休む（考えない、動かない）
２．誰かに相談してみる（それができたら悩まないよ、といわれそうだけど、疲れを取った後、誰かに相談はしてみよう）
３．なりたい自分、キープしたい自分をできるだけ言語化しよう
(4.  追記、あっち側からもみて考えてみる、リクルーターの目線で、採用者の目線で、上司や経営者の目線で)

このあたりを考えて、転職やリクルーターも使ってみながら楽しくいきましょう。（楽しく行きましょう、で締めましたが私がそれほど楽しい人生図後したわけではないので誤解なく。苦労もしているし、今も将来も安泰なわけではないです。20代より40代に来たら悩まなくなった、とは感じています）

こんなことも聞いてみたいな、と感じたらコメントくださいませ。

good morning.
I don't have so much of a career, but I change jobs a lot. I also spoke with various recruiters. For young or mid-career? person, I can give advice to people of that age, so I will share what I think now after working for over 20 years.
If you have any questions in the comments, I'll add more.

table of contents

About the number of job changes
How to interact with recruiters
What kind of life do you want to have it in your first place? (the way you are rather than your career)
How strong is your willing to promotion?
How long can you tolerate boredom and habituation?
What kind of people do you want to work with?

About the number of job changes

Recruiters sometimes say that the fewer times you change jobs, the better. Let me briefly and somewhat vaguely write about my background. I worked at Company A for half a year (including 5 months on loan from Company B), Company A was acquired by Company B and I worked there for about 10 years. I changed jobs and worked at Company C for less than a year (I quit relatively quickly). Company D for about 2 years. I worked at Company E for about 4 years. Company F for about 1 year. Company G for about 4 years. Company H for about a year. And then returned to Company G.
From the perspective of people who have worked for one or two companies for a long time, I am a job hoppers. I also don't have a job title nor People manager. I just may be good at special tasks.
Recruiters most want someone who is around 32 years old, who has been working for one company for 10 years (this may sound harsh, but someone who can be shipped as a young executive candidate). Someone who has been working for 1 or 2 companies for 5 to 10 years. People who have been working for 20 years and are already active, but are a little bored with the current situation or feel unsatisfied with the company (usually people who are dissatisfied with the company or who do not want to change jobs, are candidates for managers or managers of other companies, etc.) (Executives, etc., or people in charge of business operations, business start-up personnel, people in charge of improving complex operations, etc.).
There is a big difference between me and the people who find value in the general market, and there really is a difference. However, since I am currently employed, I have received quite a few inquiries about tarent recruiting. Therefore, job openings do not necessarily decrease unless you change jobs a few times. (Sometimes you can make it work. This is what I want to tell people in my 20s. By the way, I've been working since the beginning of 2000, when there was a severe recession and an ice age for changing jobs in Japan economy.)

How to interact with recruiters

When it comes to dealing with recruiters, it's best to take advantage of the good parts and not take their story too seriously. Also it is better to talk to various people and to talk to seniors who are similar to the person you want to be, as described below.
I'll write about how you uses recruiters.

1. Have your resume and resume corrected. (Tehy have a proper format, and they also provide English corrections.)

2. Have them bring you a opportunity. (I greedily and forcefully tell them to submit the deal first. If they cannot show it, there is no need to take time.)

3. Expand your network of people you meet, people you like, and people you can make friends with (though you may or may not).
   It's roughly like this.
   For 1, don't hesitate to ask them to look at it as often as you like, and if you find that you can't write well, just ask them to try writing a little. They will do it for free. They get money when you sold, so it is an upfront investment in their business. It's a win-win if you get hired. It would be great if you could find a good job here. But if not unfortunately, update your resume here and go to meet another recuiter. (Let's throw away our feelings sorry to the first recruiter)
   2 is also important. In a well-structured recruiting company, sales on the corporate side and sales on the tarent aquisition side work together to proceed with business negotiations (recruiting, human resources matching). Recently more and more companies are hiring talent acquisition (TA) within their companies, so if the company you want to work for has a TA, you may want to ask them for a casual meeting. (When doing so, show your strong motivation. People who approach you even though they have no intention of entering can be very creepy because you don't understand their intentions.)
   For those who can afford it, 3 is also very important, especially young people who have a long working life (or entrepreneurial life), so having a connection with someone you can talk to over the long term is extremely valuable and irreplaceable.

What kind of life do you want to have in your first place? (the way you are rather than your career)

If you are clear about what kind of life you want to live, both the recruiter and the person you are consulting with will find it easier to have conversations and give advice.
Career plans are important, but even if you aren't clear about who you are now or who you want to be in the future (including staying where you are now), it's important to vaguely communicate and verbalize it. It's a bit difficult to give advice on things like wanting more money or more time off.

1. I'm often told that I'm good at XX, so I'd like to make more use of my capability (if you had a job change like that, it would be got fairly quickly)

2. I am currently doing XX, but I would like to try YY (if you clarify the difference of skills and experience between YY and XX, the path will open up)

3. I like my current job, but I want to reconsider my work-life balance because I have family commitments (nursing care for the parents, going to higher education, raising children, caring for a sick family member, etc.). (Look for options such as working from home while keeping your current workplace, and if your company don't have them, look for others that have them)

4. I want more money (If you have the energy, consider working double on weekends. It also depends on how much you have saved. If you don't have it, save it first.)

5. I just want to rest. . . (You're really tired. Let's talk to an industrial doctor in your company(Japan company have it), a counselor, or a friend or parent.)
   There is no limit to what we can write down, and even if they are a little similar, each person's challenges are different, so I can't make it a general statement, but there are actually many options.

How strong is your willing to promotion?

In the future, you want to become thosewho have a career. If you want to influence more people, do more business, and help more people, I think its better as sooner you take action and plan. (If you want to do it later in life, I think it's fine then.)
I'm not career-oriented, so I can't give you very good advice, but many of the great people at your company have gotten to their current key positions, either because they wanted it or because they didn't really want it, so I thought you'd take the plunge and talk to them. They take the time to give you advice, telling you to improve and strengthen to be selected for a major promotion. (Great people usually do things properly)

How long can you tolerate boredom and habituation?

This is for people like me who are not career-oriented(not want to become a people manager) but rather specialist-oriented and IC (Individual Contributor)-oriented.
After all, by doing the same job correctly, improving some aspects of the job, and becoming more and more skilled at the job, by the time everyone respects you, you get tired of the job. (Is it just me?)
These types of people are more likely to stay at a company that is constantly changing, either moderately or radically, for a longer belonging the same company.
People who feel stressed in a company with such rapid changes may be taking your work, job and belonging too seriously. Actually, I was like that when I was younger.
If you try to concentrate on your role or work, but when there is nothing you can do about it, talking to your superiors or co-workers doesn't help you, or if your feelings don't improve, then you may want to consider changing jobs.

What kind of people do you want to work with?

This is also quite important, and this feeling seems to be stronger in Japan, or rather in the East Asian region, than in Europe and America. I feel that Japanese companies and foreign-affiliated Japanese corporations often have to work closely with the people they work with, sometimes even across boundaries. People who don't care about themselves and are completely immersed in their own work will thrive in the office. (I wonder if it's the same overseas as well.)
It's hard to notice the people you seem to get along well with until you lose them. They're very important, and they affect your mental health as well as the performance and productivity of you (and those around you).
So I highly recommend going back to where once belong. Once you leave the company, you realize how much better it was. (Sometimes I just get lost and miss the front lawn...)
It's quite important to maintain relationships that will make you happy when you return. Eespecially the company you want to return to, or the company you never want to return to. But don't worry about it. In Japan, it is said that the job market and this industrial virtical is smaller than you think (so you cannot find a better job than here) but it is not. I have a job.
You don't meet any other ex-colleagues so frequently. Just be careful not to enter "the one you dont want to work" in the company you work. 

Yes, that's why I wrote what I was thinking, even if it's a bit clumsy in some places.
As a foundation,

1. If you are tired, take a rest (don't think, don't move)

2. Try talking to someone (they might say that if you can do that, you won't have to worry about it, but try talking to someone after you get better)

3. Try to writedown as much as possible the person you want to be and the person you want to keep yourself on.
   (4. P.S. Thinking from the other side, from the recruiter's perspective, the employer's perspective, the boss's or supervisor's perspective)

Think about this and have fun while changing jobs and using recruiters.
I ended by saying, "Let's have fun''. Some feel the writer is having fun now.
Don't get me wrong. It's not like I had a particularly fun life plan. I'm struggling, and neither now nor the future is secure.
I'm feeling like I no longer have to worry about it in my 40s more than I am in my 20s.

If you feel like you would like to hear something like this, please leave a comment.