私は恐らく、有史以来最大の変動の二つとも、重要な閣僚の地位にあって経験した唯一の人間であろう。しかし、第一次世界大戦当時、重要な責任を担っていたとはいえ、私はいわば並び大名の一閣僚にすぎなかったが、ドイツとの第二次大戦中は五年有余にわたって、イギリス政府の首相の地位にあった。したがって、私は以前の著述とちがった立場から、一層の権威をもって記述することができるのである。

すなわち、軍人としてであれ、政治家としてであれ、世間の耳目を集める業績を挙げては、活字にし、金を稼ぐ。チャーチルは、九十年の生涯において、職業軍人であった数年間を除き、政治家以外の定職にはついたことがない。彼自身と家族の贅沢な趣味や欲求を満たすための金は、筆一本で稼ぎ出したと言って過言ではない。
著述家としてのチャーチルの名声を確立した、全五巻の第一次大戦回想録や全六巻の第二次大戦回想録は、青年時代に開発したビジネス・モデルの産物であり、その意味でもこの時代がその後の人生の方向を定める上で重要な意味を持つことが分かる。

一方で、チャーチルの青年期の生きかたには、彼を偉大な政治家としたいくつかの資質が現れている。 その第一は、勇気である。
物理的な危険に怯まぬ勇気、権威や社会的規範に挑戦する勇気、孤立を恐れず信念を貫く勇気、あらゆる面から見て、彼の勇気は一級品である。

第二の資質は、政治課題に関する鋭敏な嗅覚であり、これは先見性と言い換えても良いかもしれない。

第三の資質は、目標に向かって進むエネルギーの激しさである。 勿論、チャーチルのエネルギーは、青年期だけで枯渇することなく、壮年期、老年期と持続していく。

勇気、政治的嗅覚、エネルギーといった資質が、どれくらい天賦のもので、どれくらい青年期に涵養されたものかは判断が難しい。重要なことは、青年期において、こうした資質がすべて政治家になるという目的のために方向付けられた点である。

さらに留意すべきは、チャーチルが政治家修業のために払った意識的な努力で、この面で特筆されるのが、膨大な読書を通じた自己教育である。

一口に戦争指導と言っても、国民を勝利に向けて引っ張っていくリーダーシップ（war leadership）と、総力戦という複雑な事業の成功を目指した国家組織の指揮・運営（war direction）の二つの側面があろう。 第二次大戦の指導者の中で、チャーチル以外にこの二つの側面に同等の精力を傾注した指導者は見当たらない。

特に懸念されたのは、トルコが地中海から黒海に至る海上輸送路を遮断した場合の、ロシアの継戦能力への影響である。もともとロシアの輸出の半分、そして穀物輸出の九割はこの経路を経て積み出されていた。北海経由の輸送路は、ただでさえ冬季には大きく制約されるのに加え、今やドイツの潜水艦攻撃の危険に晒されている。

彼によれば、戦争における用兵の是非を決めるのは、教科書に書いてあることではなく、その時々の戦場の状況であり、「軍事的天才とは、いかなる瞬間においても、（戦場において）常に変化している諸々の要素の総体を正しく理解すること」にほかならない。そして、戦場における決断は、「一個の人間の目と頭脳と魂から生まれる」のである。
戦闘の雌雄が天才的指揮官の直感的判断によって決するという考え方は、十八世紀の将軍の評伝としては傾聴に値するとしても、近代戦争における軍事指導者の行動規範としては甚だ危険と言わざるを得ない。特に、チャーチルの場合、こうした指導者観の上に軽騎兵としての経験で培われた攻撃精神が相まって、一旦心を決めると後戻りすることが難しくなりがちである。

ダーダネルス作戦は、正しい戦略に基づきながら、作戦面での計算違い――それがキッチナーとその部下の責任であるかどうかは別にして――から失敗したという見方は、アトリー以外にもかなり幅広く共有されている。

一方高度の戦争指導の次元において、チャーチルは疑いなく正しかった。 西部戦線での消耗を続ければ、早期の勝利を望めないばかりか、戦争を継続する国民の意思そのものが挫けてしまうおそれがある。そうした危機意識は、ただひたすらに敵を上回る効率での殺戮に腐心する軍事指導者にとっては、二義的なものでしかない。それは、すぐれて政治の問題なのである。

ウィンストン・チャーチルの本は私の愛読書だ。彼の人格のあらゆる点に粘り強さ――頑固さとも呼ばれる――がみなぎっていた。チャーチルが提唱した第一次世界大戦のダーダネルス海峡突破作戦――フィッシャー提督辞任の原因――は、軍事上の敗北としては英国至上最悪の部類に含まれる。だが二十五年後の彼は、基本構想が正しかったと見抜く眼識と、このプランを再度実行する勇気をもっていた。
一九一五年、海軍大臣のチャーチルは内閣と連合国（仏露）にオスマン帝国の中心地ガリポリを攻めるよう説得した。ロシアへの補給路をつくり、ドイツ軍に新たな戦線を開かせるためである。
(中略)
英国軍は結局、二十万人と戦艦三隻を失って退却した。この惨敗の結果、チャーチルは海軍相の辞任を余儀なくされたが、第二次世界大戦勃発直後に呼び戻される。一九四一年、ナチスドイツがソ連に侵攻すると、チャーチルは連合国が一九一五年と同様の問題に直面していることに気づいた。ソ連の物資は第一次大戦勃発時のロシア同様に不足していたのだ。ソ連と英国が共同で行った最初の軍事行動のひとつは、一九四一年七月、イランを占領して地上の補給路とソ連との通信手段を確保することだった（北海経由のラインは危険であり、長期戦では不十分となる）。
十月、連合国はソ連への補給を、まさにチャーチルが一九一五年に思い描いたようなかたちで開始した。食糧、弾薬、その他の必需品が毎月三〇万トン補給され、一九四三年にはこれがソ連の軍備に欠かせないものとなる。ガリポリ作戦は失敗したが、その根拠となった考え方が間違っていたわけではないとチャーチルは知っていた。結果のよしあしにかかわらず、原因の分析は厳密でなければならない。