メールに資料を添付して、送付すると言う作業は日常茶飯事だと思います。
添付をし忘れてしまったことがあることは多いのではないでしょうか？

添付し忘れた場合は再送すれば良いのですが、間違って別のファイルを送ってしまった場合は大変です。

公開されている資料であれば、誤送信しても問題ありませんが、機密事項を含むファイルであったりすると大変です。

上司にメールの文案などを見てもらう、添付する資料を見てもらい、良いメール文章、良い添付資料ができたとしても、最後のメール送付の際に間違ってしまうと、全てが台無しになってしまいます。

メールの送付の際に上司に正しいファイルが添付されているか確認してもらうのは現実的ではありません。

送信ボタンを押す人が、ミスしないようにするというという対策しかないと考えられます。

間違ったファイルを添付するということは、間違ったファイルを選択していることになります。

つまりは、ファイルの保管方法やファイルの名称に間違える要素があるはずです。
ファイル名に改定番号をつける、日時を入れる、簡潔なファイル名称にするなど、人間が目で見て間違いにくいものにしておく必要があります。保管方法も時系列で並べたり、古いファイルはゴミ箱的なフォルダを作って、同じ階層に置かないように工夫しておく必要があります。

それでも、人間なので、間違ったファイルを選んでしまう可能性があります。

そのため、メールに添付した後に、ファイルを開いて問題ないか確認することは必ずやる習慣にしておくことも大切です。