一つ目に挙げるには規模が小さい話で恐縮ですが、もし米国に行くことがあったら、米国版Huluで『Dharma & Greg』（邦題：『ふたりは最高! ダーマ&グレッグ』、以下『ダーマ&グレッグ』）を全シーズン見たい！とかねがね考えていました。
『ダーマ&グレッグ』というのは、米国では1997年から2002年、日本では1999年から2002年にかけて放送された海外ドラマです。

NHK総合テレビで放送された当時よく見ていて、実はDVDも持っているのですが、2022年7月現在全5シーズンのうちシーズン2までしかDVD化されていないのです（オリジナル版・日本語版とも）。

そもそもシーズン2までのDVD（日本語版）が発売されたのが2007年～2010年頃。
その後シーズン3以降のDVDの発売も各種ストリーミングにラインナップされることもなく月日が過ぎ去ったので、もはや全シーズンを見ることは不可能かと思っていたのですが、なんと放送終了から15年以上経過した2019年になって米国版Huluに登場！

以下は、主演のジェナ・エルフマンが米国版Huluでの『Dharma & Greg』ストリーミング開始について語っている動画です。

特に後半のシーズンはあまりリアルタイムで見ていないこともあって、渡米した暁には是非全シーズン見たいと思っています。
どうか、私が渡米するまでに米国版Huluのラインナップから消えてなくなるようなことがありませんようにと今から祈っています。

尚、『ダーマ&グレッグ』の舞台はサンフランシスコ。
残念ながら？シカゴではありません。
典型的なシットコムであり、見ている限りではスタジオに組まれたセットでの撮影がほとんどで、野外ロケは数えるほどしかないため、実際にサンフランシスコで撮影が行われていたのかは分かりません。
しかし、ダーマがサンフランシスコ・フォーティナイナーズの熱狂的なファンになってしまうエピソードや、サンフランシスコの気風を皮肉る描写があったりと、サンフランシスコが舞台であることは物語の中でも意識されていました。

シカゴを舞台とした海外ドラマとして有名なのは、やはりシカゴシリーズでしょうか。

シカゴに住むからにはやはりシカゴシリーズは一度は見ておくべきではと思いつつ、未だ私はその機会に恵まれていないというのが現状です。
海外ドラマについては、シットコムを初めとしたコメディは気に入ったものがあればシリーズで見たりすることもあるのですが、シリアス系はいまいち食指が動かないというのが理由の一つ。
あとは、逆に万が一ハマってしまった場合、それなりに話数が多く、且つクロスオーバーなので、あっという間に時間を食いつぶされそうという懸念もあります。

忙しい日常を圧迫しない範囲でと考えた場合、一話一話が短い海外ドラマも良いですが、せいぜい2～3時間で一つの物語が完結する映画もありかもしれません。
シカゴは映画のロケ地としてよく使われており、ロケ地を巡るオンラインツアーなども行われているようです。
私は基本的に聖地巡礼（ロケ地巡り）には関心がないのですが、街の歴史や文化を理解する上で、その街を舞台にした映画を見ることが有効な手段の一つであるのは間違いのないところ。
ドラマにしろ映画にしろ、いやそれに限らず、音楽にしろ文学にしろ、政治にしろビジネスにしろ、渡米までにもう少し米国という国（もしくはシカゴという街）について学んでおきたいと思います。