北畠顕家が近江国愛知川に到着したときは、なんと５万騎の大軍でした。
　ちょうど顕家が愛知川に到着した建武３（1336）年１月12日、後醍醐天皇方の大舘氏明（おおだちうじあき：1303～1340）が、足利方の六角氏頼（ろっかくうじより：1326～1370）が立て籠もる観音寺城（かんのんじじょう：滋賀県近江八幡市）を陥落させたところでした。つまり後醍醐天皇方の逆襲が始まりつつあったということです。天皇としては、観音寺城陥落の報と顕家到着の報が同時に届いたわけですから、喜びもひとしおだったと思われます。
　翌１月13日、顕家は坂本（滋賀県大津市）に到着して新田義貞・楠木正成・大舘氏明と合流し、作戦を練りました。
　ここで顕家が
「馬を明日まで休ませて、明後日に京に攻め入ろう」
と主張したのに対して、大館は
「休みを取らせるとかえって緊張がゆるんで使い物にならなくなる。敵もさすがに明日攻められるとは予期していないだろう。今夜のうちに近づいておいて、夜明けを待って三井寺に攻め込んではどうか」
と述べました。
　三井寺（滋賀県大津市）とは比叡山延暦寺から分派した天台宗の寺で、足利方の細川定禅が立て籠もっているところです。源平合戦の頃には以仁王が立て籠もったこともありましたね（00448回参照）。正式には「園城寺」と呼びますが、太平記では「三井寺」と表記されているのでここでは三井寺で統一します。
　細川定禅は、坂本に敵の大軍勢が到着したのを知って、京にいる尊氏に使いを立てて援軍派遣を要請しますが、尊氏は呑気なものでした。
「一体関東からどんな大軍が上洛してくるというのか。来たとしても我々の味方であろう。たとえ間違って（敵のいる）坂本に到着したとしても、すぐに勘違いに気づいて我々の元に馳せ参じてくるに違いない」
などと言って、援軍を一切送ろうとしなかったのです。
　尊氏は天才的な軍略を発揮する場面もある一方、このように間の抜けたところもあって、何とも捉えどころのない不思議な人物ですね。出奔した後醍醐天皇を追跡しなかったことなど（後述）、尊氏の生涯には大きな失敗とみられるところがいくつかあります。
　細川定禅は足利家からの支援なしに、新田・北畠を含む南朝の大軍と戦わなければならなかったのです。