なるほどですね。
確かに元恋人との具体的な話って聞きたくないですからね。

「どんなことをされたら嫌」とか「こういうことをされると嬉しい」みたいな、過去の恋愛から得られた経験則を聞くならまだしも、元カノとデートをした場所を聞いてもあなたには何のプラスにもならないじゃないですか？

僕が思うに元カノと行ったことが分かってしまう会話の展開が悪いと思います。

普通の会話をしていたら元カノと行ったことがあるかどうかって話さないし、聞かないですからね。

元カノと行った場所が分かってしまう会話の展開がおかしい

「〇〇ランド行こうよ！」という提案を質問者さんからして、彼は「良いよ」と答えることが多いと思うんですが、その時に余計なことを聞いてないですか？

例えば「〇〇君は行ったことあるの？」みたいな。